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Arbeitsgebiet

"Heterocyclen als Funktionelle Farbstoffe"

Arbeitsgruppe Prof. R. Beckert, Institut für Organische und Makromolekulare Chemie Friedrich-Schiller-Universität Jena

4-Hydroxy-1,3-Thiazole

Neue Luminophore mit maßgeschneiderten Eigenschaften spielen eine immer größere Rolle in den Materialwissenschaften. Neben "klassischen" Anwendungen, beispielsweise der Markierung biologisch/medizinisch relevanter Verbindungen finden diese zunehmend Anwendung bei der Sensorik, der Photovoltaik und als Komponenten in "organic electronics". Da Thiazole bislang kaum für derartige Anwendungen genutzt wurden, liegt unser Hauptaugenmerk auf der Entwicklung von Synthesen multifunktioneller 4-Hydroxythiazole. Diese Heteroanaloga des Phenols zeigen sowohl in der Neutralform als auch im deprotonierten Zustand starke Fluoreszenz unterschiedlicher Emissionswellenlänge. Ein solches Verhalten wurde von uns zur Detektion von Fluorid-Ionen genutzt. Aus der Kombination mit Aza-Heterocyclen resultieren neuartige Komplexbildner, die für (photo)katalytisch relevante Metalle Anwendung finden. Die OH-Gruppe erweist sich zudem als nützliches Hilfsmittel zur Einführung weiterer Funktionalitäten (Silylgruppen, Azide, NHS-Ester u.a.m.).
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Thiazol_formel
Thiazol_Veretherung

Veretherung eines 4-Hydroxy-1,3-Thiazols von links nach rechts: weiße Fluoreszenz der OH-Form,

Zugabe von Base, deprotonierte Form, Zugabe von Methyliodid,

blaue Fluoreszenz des Methylethers.

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Polyazaacene

Linear kondensierte Acene  finden spätestens seit der erfolgreichen Stabilisierung von Pentacen Anwendungen als vielseitige organische Halbleiter. Der Ersatz von CH durch andere Atome führt zu den Heteroacenen die durch deren Einfluss (vorrangig N, S) andere Reaktivitätsmuster zeigen. So führt Stickstoff zu neuartigen Eigenschaften wie etwa verringerten HOMO-LUMO-Gaps und vor allem zu drastisch erhöhten chemischen Stabilitäten. Ziel unserer Arbeiten ist es, ergiebige Synthesen für die bislang unterrepräsentierten Aza-acene zu erschließen und damit gleichzeitig neue funktionelle Materialien zu erhalten. Mittels geschickter Wahl der Edukte sowie durch sich anschließende Modifizierungen sollen Eigenschaften wie Löslichkeit, Filmbildung, n- oder p-Transportverhalten, Absorption/Emission optimiert werden. Ein Teil der Produkte verfügt neben Aza- auch über Aminstickstoffe, welche Reste mit weiteren funktionellen Gruppen tragen, die durch Akzeptor-/Donorreste die elektronischen Eigenschaften, Singulett-Tripplett-Barrieren, Löslichkeiten, die intermolekularen Distanzen im Kristallgitter und weitere Eigenschaften beeinflussen. So konnten von uns unlängst solvatochrome Derivate sowie redox-schaltbare Chromophore/Fluorophore synthetisiert werden.
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Azaacen_Formel
Azaacen_Protonierung

Fluoreszenzbilder eines Hexaazapentacens in verschiedenen Protonierungsstufen. Das neutrale grün fluoreszierende Azacens (links)wird mit Schwefelsäure protoniert (Mitte) und anschließend mit Hünigbase erst in die neutrale Formund dann in deprotonierte Form überführt (rechts)



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2-Coumaranone

Die Verbindungsklasse der 2-Coumaranone zählt zu den jüngsten entdeckten chemilumineszenten Verbindungen. Erstmals 1979 dargestellt und beschrieben, gerieten sie aufgrund ihrer zunächst schwachen Emission schnell in Vergessenheit. In den letzten Jahren konnten wir die Herstellungsmethode grundlegend optimieren und Verbindungen herstellen, die etablierte Chemilumineszenz-Analysensysteme wie Luminol in Ihrer Quantenausbeute um ein vielfaches übertreffen. Die 2-Coumaranone stellen somit aktuell eines der effizientesten Chemilumineszenzsysteme dar.          
Sie weisen weiterhin eine erstaunliche Ähnlichkeit zu den Bioluziferinen (z.B. Firefly-Luziferin) auf. Dies gilt nicht nur auf struktureller Ebene, sondern auch bei Betrachtung der reaktiven Intermediate und höchstwahrscheinlich auch Bezug nehmend auf den Mechanismus der Chemilumineszenz. Die meisten Bioluziferine sind kommerziell erhältlich, jedoch sehr teuer und / oder extrem schwer herzustellen. Durch das von uns optimierte Herstellungsverfahren eignen sich die chemilumineszenten 2-Coumaranone außerordentlich gut als ein Modellsystem zum besseren Verständnis verschiedenster Bioluziferine. Dies sorgt im Ausblick für die Substitution der sehr teuren und schwierig zu handhabenden Bioluziferine durch preiswerte und strukturell einfache 2-Coumranone für verschiedenste analytische Zwecke.
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Coumaranon_Stefan


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